بعد فترة قصيرة من العمل في قطاع الضيافة، انضم كين إلى الجيش الأميركي، وأصبح ضابطا مساعدا في سرب الطائرات المقاتلة "138" في سلاح الجو.
وقد سجل كين أكثر من 2800 ساعة طيران على مقاتلة إف-16 وتي 37 وتي 38، بما في ذلك أكثر من 150 ساعة قتال.
وفي
أحداث 11 سبتمبر/أيلول 2001، كان كين أحد الطيارين المكلفين بحماية العاصمة الأميركية
واشنطن بعد أن ضربت طائرتان مدنيتان مختطفتان برجي مركز التجارة العالمي في مدينة نيويورك.
بين عامي 2002 و2003، تولى كين مسؤولية مشروع مكافحة "صواريخ سكود" الروسية في القيادة العسكرية الوسطى (
سنتكوم) للجيش الأميركي.
وفي عهد الرئيس الأميركي
جورج بوش الابن، عمل كين في
البيت الأبيض مساعدا خاصا لوزير الزارعة، ثم مديرا لسياسات مكافحة الإرهاب
بمجلس الأمن القومي.
أصبح في يناير/كانون الثاني 2008 قائدا لقوة المهام المشتركة للعمليات الخاصة التابعة للجيش الأميركي في العراق.
وإلى جانب خدمته العسكرية، عمل كين مستثمرا ورائد أعمال بين عامي 2009 و2016 أثناء خدمته في الحرس الوطني الأميركي بدوام جزئي.
وفي يونيو/حزيران 2016، أصبح مساعدا لقائد القيادة المشتركة للعمليات الخاصة.
ومن مايو/أيار 2018 حتى سبتمبر/أيلول 2019، أصبح كين نائب قائد قوات العمليات الخاصة المشتركة أثناء عملية "العزم الصلب" ضد
تنظيم الدولة الإسلامية في العراق وسوريا.
في هذه الفترة التقى كين الرئيسَ ترامب أثناء زيارته العراق، وأخبره أن تنظيم الدولة الإسلامية يمكن هزيمته في غضون أسبوع واحد بدلا من عامين كما كان قد أشار مستشارو الرئيس، فنال إعجاب ترامب الذي وصفه بـ"الجنرال الحقيقي".
الفريق دان كين ... الجيش الأميركي (رئيس هيئة الأركان المشتركة)
