كان لشابلن السبق في النقد الاجتماعي والسياسي في وقت لم يكن يجرأ أحد غيره على فعل ذلك. حيث كان يبتعد قدر الإمكان عن الكوميديا التقليدية في ذاك الوقت والتي تعتمد على العلاقات الميكانيكية وحركة الجسم وعلاقتها بالآلة، وكانت أفلامه تركز على النقد الاجتماعي مثل معالجة مشكلة الإدمان والصراع الاجتماعي بين الغني والفقير ومشاكل المجتمع الصناعي وعلى السياسة.

وقد أحبت الطبقات العاملة واليسارية أفلام شابلن الذي كان يمثل روح الثورة وعدم الخضوع في الوقت الذي كرهته الطبقات البرجوازية التي كان شابلن يسخر منها بشدة في أفلامه.

كان شابلن من خلال شخصية شارلو المشرد يبحث عن مكانته وعن لقمة الخبز وعن الحب والحنان يبحث عما يجعله كائنا بشريا في مجتمع لا يعطيه أي أمل بان يصبح إنسانا.

وغالبا ما كانت تصاحب بعض أعمال شابلن التظاهرات الصاخبة التي تندد بالاستبداد والظلم الاجتماعي.

كان فيلم حياة كلب 1918 أول الأفلام الطويلة ومن مبتكرات هذا الفيلم أنها المرة الأولى التي يعطى فيها دور طويل لحيوان. وفي عام 1923 اخرج فيلم المهاجر الذي استوحاه من سفرته الأولى لأمريكا حيث سافر على ظهر سفينة رخيصة تقل المهاجرين الذين يبحثون عن عمل. وجاء بعد ذلك فيلم كتفاً سلاح الذي سخر فيه من الحرب العالمية الأولى.

وفي عام 1925 وضع فلمه سطوة الذهب حيث حقق فيه واحدا من اكبر نجاحاته الفنية والمالية في وقت كانت السينما قد خرجت من طور الافلام الصامته الامر الذي جعل شابلن يطرح العديد من الاسئلة حول موقع فنه وعن مستقبله في ضوء التقنيات الصوتية واعتبر النقاد أن شابلن وضع جزءا كبير من تساؤلاته وقلقه بخصوص فنه في هذا الفيلم.

وفي عام 1928 أخرج فيلمه السيرك ويعتقد النقاد أن شابلن من خلال ذلك الفيلم سعى لسرد سيرته الذاتية ودخوله في عالم السينما حيث جعلته الصدفة غير الإرادية نجما يعجب الجمهور دون أن يكون قد سعى إلى ذلك أو حتى خيل إليه انه قادر عليه. ويضع الفيلم المشاهد أمام إنسان كان في الأصل نتاج مجتمع البؤس والاستعباد لكن الصدفة حولته إلى شيء آخر تماما.

وفي عام 1931 و بعد أن كان الصوت قد دخل السينما قدم شابلن أحد أهم وأشهر أفلامه الصامتة وهو فيلم أضواء المدينة ليعود به للمسة الميلودراما والنقد الاجتماعي اللاذع. حيث يبدأ الفيلم بخطبة عصماء للعمدة حول أزهى اللحظات التي تمر بها المدينة ويزاح الستار عن النصب التذكاري للرخاء والرفاهية ليظهر شارلو نائما تحته بملابسه الشهيرة وحذائه المليء بالثقوب في إشارة واضحة لكذب كل هذه الادعاءات.

وفي عام 1936 قدم شابلن فيلم العصور الحديثة الذي ينتقد فيه بشدة واقع الطبقة العاملة والمجتمع الصناعي من خلال تجسيد شخصية عامل في أحد المصانع على خط الإنتاج استخدم في هذا الفيلم الصوت ولكنه يظل فيلما صامتا بدون حوار.

أما في 1940 فقد قدم شابلن أول أفلامه الناطقة وأبرزها سياسيا وهو فيلم الديكتاتورالذي يجسد فيه شخصية هتلر، وقد استغرق انجاز الفيلم سنتين وعرض بعد عام على ابتداء الحرب العالمية الثانية في وقت لم تكن أميركا قد دخلت الحرب بعد.

أما فلمه الناطق الثاني فهو مسيو فيردو وأخرجه عام 1947 وهو مأخوذ عن مسرحية عدو الشعب للكاتب النرويجي هنريك أبسن.