وُلدت ليلى كانينغهام في العاصمة البريطانية لندن لأبوين مصريين هاجرا إلى المملكة المتحدة في ستينيات القرن العشرين، وقد نشأت وترعرعت في منطقة بادنغتون غرب لندن.
ورغم غياب تاريخ ميلاد رسمي معلن لها، تُشير مصادر متعددة إلى أنها في الأربعينيات من عمرها، وهي متزوجة وأم لسبعة أطفال، وتنحدر من أسرة متوسطة الدخل، إذ عمل والداها في تجديد العقارات وتشغيل مشروع فندقي صغير ضمن مساعيهما للاندماج في المجتمع البريطاني.

درست كانينغهام العلوم الاجتماعية والسياسات الحضرية قبل أن تتوجه لدراسة القانون، وتأهلت لتكون محامية في المملكة المتحدة.
أمضت معظم مسيرتها المهنية مدعية عامة أولى في هيئة النيابة الملكية، إذ تولت مسؤولية متابعة القضايا الجنائية الكبرى، مما منحها خبرة واسعة وعميقة في النظام القضائي.

شكّل مسار كانينغهام القانوني أساسا قويا لمسيرتها اللاحقة في السياسة والخدمة العامة، وزودها بفهم عملي لقضايا الجريمة والسلامة العامة وتطبيق القانون.
استقالت من منصبها في هيئة النيابة العامة الملكية في يونيو/حزيران 2025 بعد انضمامها إلى حزب الإصلاح، نظرا لتعارض ذلك مع قواعد الحياد السياسي المفروضة على موظفي الخدمة المدنية.
دخلت عالم السياسة عبر العمل في المجال المحلي، إذ فازت عام 2022 بمقعد في مجلس مدينة وستمنستر عن دائرة لانكستر غيت ضمن صفوف حزب المحافظين.
ركزت أثناء هذه الفترة على قضايا السلامة العامة ومكافحة السلوكات الضارة بالمجتمع، إضافة إلى دعم رواد الأعمال المحليين والمبادرات المتعلقة بالسكان وجودة الهواء. كما حافظت على تواصل مباشر مع السكان عبر اللقاءات الدورية لمناقشة مشكلاتهم، مما منحها خبرة عملية في الحكم المحلي وفهما أعمق لاحتياجات المجتمع.
وفي منتصف عام 2025، انشقت كانينغهام عن حزب المحافظين بعدما تراجعت شعبيته في أوساط اليمين، فكانت واحدة من بين العديد ممن قرروا الانضمام إلى حزب الإصلاح الذي يوصف بأنه شعبوي ويتبنى خطابا متشددا في قضايا عدة على رأسها الهجرة.

وفرت هذه الخطوة لكانينغهام منصة تتوافق مع آرائها الصريحة والجريئة، فأثارت اهتمام وسائل الإعلام التي سلطت الضوء على أصولها وانتمائها الديني.
وكانت كانينغهام قد أثارت جدلا واسعا بعد تصريحات اعتُبرت مسيئة ومحرّضة على النقاب (غطاء الوجه الذي ترتديه بعض المسلمات)، إذ دعت إلى إخضاع النساء اللاتي يرتدين البرقع لإجراءات إيقاف وتفتيش، مما أثار نقاشات حول حرية المعتقد وحدود الخطاب السياسي في مجتمع متعدد الثقافات.

أعلن حزب الإصلاح الذي يرأسه نايجل فاراج ترشيح ليلى كانينغهام لخوض انتخابات عمدة لندن المقررة في مايو/أيار 2028، لتصبح بذلك أول امرأة مسلمة من أصول مصرية تدخل هذا السباق في تاريخ بريطانيا.
وظهرت كانينغهام وفاراج في مؤتمر صحفي يوم 7 يناير/كانون الثاني 2026، محاطين بلافتات كُتب عليها "لندن بحاجة إلى الإصلاح".
وأثناء المؤتمر الصحفي، أوضح فاراج أن كانينغهام "ستكون الشخصية المحورية لحملة الحزب في لندن قبل انتخابات مايو/أيار"، والتي وصفها بأنها "الاختبار الانتخابي الأهم قبل الانتخابات العامة عام 2029".